Ο Δημήτρης Τσεκούρας γεννήθηκε στην Αθήνα. Μεγάλωσε σε οικογενειακό περιβάλλον με έντονη μουσική δραστηριότητα, καθώς ο πατέρας του είναι πιανίστας-ενορχηστρωτής και η μητέρα του καθηγήτρια σύγχρονου χορού. Σε προσχολική ηλικία ξεκίνησε πιάνο και βιολί. Μεγαλώνοντας απέκτησε επαφή με τα ελληνικά παραδοσιακά όργανα και αργότερα, στην εφηβεία, ασχολήθηκε με κιθάρες και ντραμς, ανακαλύπτοντας τελικά την αγάπη του για το μπάσο. Έχοντας φτάσει το επίπεδο του κλασικού βιολιού στην ανωτέρα, σε ηλικία 20 ετών αποφάσισε να αφήσει το βιολί και να ασχοληθεί αποκλειστικά με το κοντραμπάσο. Με καθηγητή τον Τάσο Κάζαγλη στο Ωδείο Αθηνών, πήρε δίπλωμα με άριστα παμψηφεί μέσα σε τέσσερα χρόνια. Παράλληλα με το ωδείο άρχισε να συμπράττει ως κοντραμπασίστας με σχήματα από τον χώρο της παραδοσιακής και της world μουσικής συμμετέχοντας σε πολυάριθμες συναυλίες στην Ελλάδα και στο εξωτερικό καθώς και σε ηχογραφήσεις δίσκων και θεατρικές παραγωγές.